Написание слова
Усмешливо — в корне слова пишется гласная «е», как и слышится под ударением. Слово пишется через суффикс «-лив», так как это наречие, происходящее от качественного прилагательного «усмешливый». Качественные прилагательные имеют краткие формы: усмешливый — усмешлив, завистливый — завистлив и пишутся, согласно правилам русского языка, через суффиксы «ив», «лив».
Примеры употребления
Парень усмешливо глянул на все происходящее и удалился прочь.
На доказательства правоты своего подчиненного бригадир только усмешливо посмотрел и слушать не стал.
Высокомерная дама усмешливо посмотрела на своего ухажера, явно показывая свое к нему пренебрежение.